原子轉移自由基加成反應(ATRA)是形成C-C鍵的一類(lèi)重要方法。其中,原子轉移自由基環(huán)合反應(ATRC)在構筑環(huán)酮、內酯、內酰胺等環(huán)狀有機化合物中有著(zhù)廣泛的應用價(jià)值。這類(lèi)自由基反應自二十世紀八十年代以來(lái)吸引了眾多研究目光,并取得了長(cháng)足的研究進(jìn)展。但是,以往的研究主要集中在五、六元環(huán)的合成中,中等及大環(huán)的構建很少涉及。此外,高效和高區域及立體選擇性環(huán)合反應的開(kāi)發(fā)依舊是這類(lèi)反應的難點(diǎn)之一。
最近,中科院上海有機化學(xué)研究所天然產(chǎn)物合成化學(xué)院重點(diǎn)實(shí)驗室研究人員發(fā)現,在路易斯酸的促進(jìn)下,α-酰胺基自由基可以高效地進(jìn)行8-endo環(huán)合反應,高區域及立體選擇性地生成相應的八元環(huán)內酰胺。該反應具有較為廣泛的底物適用性,因而有著(zhù)良好的有機合成應用前景。
相關(guān)研究論文發(fā)表在《美國化學(xué)會(huì )志》(J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2274 - 2283)上。